Cetona
Guilhem
Cetona
Definicion
Cetona qu’ei un nom femenin.
Ua cetona qu’ei un compausat organic, hant partida de la familha deus compausats carbonilats, deu quau l’un deus carbònis e pòrta un agropament carbonile.
Las cetonas qu’an un carbòni segondari (ligat a exactament dus atòmes de carbòni vesins) qui pòrta l’agropament carbonile.
Ua cetona que conteng adonc la sequéncia R1-CO-R2 on R1 e R2 e son cadeas carbonadas, e pas simples atòmes d’idrogèn.
Per exemple, que podem citar l’acetona : CH3-CO-CH3 (propan-2-ona).
Nomenclatura
Grop principau
Lo nom de la cetona que s’obteng en hornir lo sufix -ona au nom de l’idrocarbur correspondent, en precisar la plaça de la ligason carbonila hens la cadea carbonada.
CH3-CH2-CH2-CO-CH3 (pentan-2-ona) ;
CH3-CO-CH2-CO-CH2-CH3 (exan-2,4-diona).
Grop segondari
Que hornéishem lo prefix oxo-, en precisar la soa plaça hens la cadea carbonada.
CH3-CO-CH2-COOH (acide 3-oxobutanoïc).
Grop foncionau
Qu’ei situada hens lo grop de l’oxigèn, hens la familha quimica deus compausats carbonilats qui compren :
los aldeïdes ;
las cetonas ;
los benzòiles.
Quin obtengue’us ?
oxidacion industriau ;
oxidacion quimica ;
idrolisi deus alquins ;
per ozonolisi deus alquèns ;
per ua reaccion de Friedel-Craft sus un compausat aromatic.
Oxidacion
Qu’obtenguem las cetonas dab ua oxidacion mesurada d’un alcoòl segondari. Que necessita un agent oxidant hòrt.
Oxidacion industriau
Oxidacion per O2 de l’aire : R1-HCOH-R2 + ½ O2 > R1-CO-R2 + H2O.
Que podem utilizar com catalisader Fe2O3 (trioxide de hèr) o MnO3 (trioxide de manganesa) a 400°C, o un catalisader a basa d’argent de cap a 600°C.
Oxidacion quimica
Lo reactiu mei correntament utilizat qu’ei lo reactiu de Jones : CrO3 (trioxide de cròme) en preséncia d’acide sulfuric hens l’acetona.
R1-HCOH-R2 >[CrO3]> R1-CO-R2 + 2 H+ + 2e-.
Idrolisi deus alquins
En hornir aiga a un alquin en demiei acide, un agropament carbonile que’s formarà suu carbòni portaire de la tripla ligason avent lo mensh d’idrogèns (arrègla de Markovnikov), a condicion d’aver mercuri oxidat +2 com catalisader (Hg2+). L’aute carbòni portaire de la tripla ligason que serà redusit en ganhar dus atòmes d’idrogèn.
CH-C + H2O >[H+ e Hg2+]> etanau ;
C2H2 + H2O >[H+ e Hg2+]> butan-2-ona.
Per ozonolisi deus alquèns
L’ozonolisi que consisteish a tractar un reactiu a l’ozòne e a l’aiga.
Per exemple, en tractar lo 2-metilbut-2-èn a l’ozòne e a l’aiga (dab los catalisaders necessaris), qu’obtenguem la propanona (ua cetona), l’etanau o l’acetaldeïde (un aldeïde) e lo peroxide d’idrogèn.
2-metilbut-2-èn (alquèn) + H2O + O3 >Zn2+ e CH3COOH> propanona (cetona) + etanau o acetaldeïde (aldeïde) + H2O2.
Per ua reaccion de Friedel-Craft sus un compausat aromatic
Lo principi que consisteish a hicar en preséncia un benzèn dab un clorur d’acile e AlCl3. Lo resultat qu’ei ua cetona fixada suu benzèn e HCl.
C6H5 + CH3-CO-Cl >AlCl3> C6H5-CO-CH3 + HCl.
Propietats
A temperatura ambienta, las cetonas que son liquides incolòrs. La lor aulor shuau e sucrada qu’ei detectadissa per l’òmi a lindaus hèra baishs (13 ppm entà l’acetona).
Las cetonas que son hèra volatilas e la lor difusion hens l’atmosfèra que serà rapida e importanta.
Que son totas inflamablas, lo punt d’eslambrec de las cetonas mei utilizadas estant sovent inferior a 21°C e còps i a quitament inferior a 0°C (cas de l’acetona). Las vapors que pòden formar mesclas explosivas dab l’aire. Las solucions aquosas que pòden tanben àrder aisidament.
Que’s dissòlven hens l’aiga e hens un sarròt de solvents organics.
Las cetonas ne son pas corrosivas entaus metaus mes qu’atacan o qu’amodeishen las matèrias plasticas e los cauchós.
Utilizacion de las cetonas
Las cetonas que son grandament utilizadas pr’amor pauc toxicas en generau. Qu’arrepresentan de cap a 14 % deu consum totau de solvents organics en França (sii de cap a 125000 tonas). Que son principaument utilizadas com solvent de pintrura, lacas, vernís, pegas e adesius e com intermediaris de sintèsi de las matèrias plasticas, deu raion, deus explosius, deus produits cosmetics, deus perhums e deus produits farmaceutics.
Conclusion
Cetona qu’ei un nom femenin.
Lo nom de la cetona que s’obteng en hornir lo sufix -ona o lo prefix oxo- au nom de l’idrocarbur.
Que son grandament utilizadas com solvents, mes que jògan tanben un ròtle com intermediairis en sintèsi quimica.
A temperatura ambienta, las cetonas que son liquides incolòrs. Que son totas inflamablas.
La Valèria Toton